Nasceu em Yokohama em 1973 e fundou a companhia de teatro chelfitsch em 1997. Desde então, escreveu e dirigiu todas as produções da companhia, implementando uma metodologia única para a criação de peças. Ficou conhecido pela utilização do japonês hiper-coloquial e pela sua coreografia única. Em 2005, a sua peça Five Days in March recebeu o prestigiado 49º Prémio Kishida Drama. Okada participou no Prémio Coreografia Toyota de 2005 com Air Conditioner (Cooler) (2005), chamando muita atenção.

Em Setembro de 2005, Okada ganhou o Prémio Cultural Yokohama/Prémio Yokohama para Encorajamento Artístico e Cultural. Representou o seu país no Projecto Internacional de Literatura Stuecke'06 e, em Dezembro do mesmo ano, apresentou Enjoy no Novo Teatro Nacional de Tóquio. Também trabalhou como realizador na Cimeira 2006-07, um festival de dramaturgia anual organizado pelo Teatro Komaba Agora (Produtor geral, Oriza Hirata).

Em Fevereiro de 2007 estreou a sua colecção de romances The End of the Special Time We Were Allowed, que foi galardoada com o Prémio Kenzaburo Oe. O seu trabalho de realização inclui Cascando de Becket para o Festival Internacional de Artes ~ Festival de Comemoração do Centenário de Beckett, e o notável trabalho de Kobo Abe, Friends, no Setagaya Public Theater. Mais recentemente, realizou uma produção de workshop, Strangeness, com actores locais no Itami Ai Hall no município de Hyogo, criou Ghost Youth, em colaboração com estudantes da Universidade de Obirin, e escreveu uma peça chamada Three Women para o realizador Naoto Takenaka, entre outros projectos.